Cummings comenzó a tocar el banjo de cinco cuerdas a la edad de doce años cuando la guitarra de su padre era demasiado grande para sus manos, comenzó a aprender los acordes y las progresiones, y se convirtió en un fan de la música bluegrass. En su adolescencia se encontró con las primeras grabaciones de Stevie Ray Vaughan y se sorprendió por el virtuosismo. Mientras estaba en la universidad en 1987 vio a Vaughan actuar y regresó a la guitarra con una nueva perspectiva y resolución. Su primera actuación llegó en 1997, cuando tocaba en la recepción de la boda de unos amigos.3 En sus últimos veinte formó una banda, Swamp Yankee, y en 1999 publicó un álbum producido de forma independiente, The Long Way. El trío pasó dos horas en un estudio de grabación para grabar las nueve canciones para el álbum.
La revista Bluesprint dijo que era "un aluvión de pirotecnia, que trae a la mente una gran mezcla de estilos de los maestros del pasado como Albert King, Freddie King, Stevie Ray Vaughan, y Jimmie Hendrix."
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